Aluguei parte de uma pequena casa na Old Jewry. Casei com a menina Mary Burton, segunda filha do senhor Edmon Burton, alfaiate de Newgate Street, e recebi um dote de quatrocentas libras.
Mas a morte do senhor Bates, meu estimado mestre, dois anos depois, provocou a diminuição da minha clientela, uma vez que eu era pouco conhecido. A minha consciência impedia-me de imitar os maus hábitos da maioria dos meus colegas. Por conseguinte, depois de consultar a minha mulher e alguns amigos, decidi fazer-me ao mar. Fui, consecutivamente, médico em dois barcos e, durante seis anos, efectuei várias viagens às Índias Orientais e Ocidentais, com o que melhorei a minha situação. Empregava as minhas horas livres na leitura dos autores antigos e modernos mais importantes, pois sempre dispunha de uma boa quantidade de livros; e, quando estava em terra, observava os costumes, a forma de ser da gente e aprendia a sua língua, para o que tinha grande facilidade graças a uma memória excelente.
Tendo sido pouco rentável a última viagem que fizera, cansei-me de navegar e procurei ficar em casa com a minha mulher e a família. Mudei-me de Old Jewry para Fetterlane, e dali para Wapping, pois acreditava conseguir clientela entre os marinheiros, mas a verdade é que não tive bons resultados. Após três anos na expectativa de que as coisas melhorassem, aceitei uma oferta vantajosa do comandante William Prichard, que iria rumar o seu Antelope para os mares do Sul. Zarpámos de Bristol no dia 4 de Maio de 1699. De início, a travessia correu sem problemas.
